Ancelotti fue uno de los primeros fichajes de Sacchi, aunque vino como el último en el último minuto del último día de mercado en el verano de 1987. Parecía un futbolista que ya no podía hacer mucho en su carrera. El Roma lo consideraba roto por sus problemas en las rodillas que le impidieron participar en el Mundial de España de 1982 que acabó ganando Italia. En realidad, Ancelotti fue una pieza clave no sólo en el primer Milán de Sacchi, sino en el primero de Capello, con el que acabo su carrera en 1992. Enseguida empezó como entrenador ayudante de Sacchi en la selección italiana porque siempre ha sido considerado un hijo suyo y un fiel colaborador en el campo.

Ancelotti empezó como entrenador en el Reggina inspirándose en el modelo de Sacchi con un 4-4-2 pero, con el tiempo, ha ido demostrando sus propias ideas y cambiando el sistema de juego en el Milán, con el que ganó todo, situando a Kaká detrás de dos delanteros: Shevchenko e Inzaghi. Al contrario que Sacchi, ha demostrado más flexibilidad y más facilidad con los grandes jugadores, confirmando ser no sólo un gran técnico, sino un gran hombre con estilo.